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Principales Funciones Biológicas de los lípidos

Las moléculas biológicas que son insolubles en soluciones acuosas y que son solventes en solventes orgánicos se clasifican como lípidos. Los lípidos de importancia fisiológica para los humanos tienen cuatro funciones principales.

1. Los lípidos sirven como componentes estructurales de membranas biológicas.

2. Los lípidos proveen reservas de energía, predominantemente en la forma de triglicéridos.

3. Los lípidos y derivados de lípidos sirven como moléculas biológicamente activas que ejercen una amplia gama de funciones.

4. Los ácidos biliares lipofílicos ayudan en la solubilización de las grasas

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Ácidos Grasos

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Los ácidos grasos llenar tres funciones principales en el cuerpo.

1. como componentes de lípidos de membrana más complejos.

2. como componentes de la grasa almacenada en la forma de triglicéridos

3. como los precursores para la síntesis de lípidos bioactivos.

Los ácidos grasos de cadena larga de moléculas de hidrocarburo que contiene una molécula de ácido carboxílico en un extremo. La numeración de los carbones en ácidos grasos se inicia con el carbono del grupo carboxilato. En el pH fisiológico, el grupo carboxilo es fácilmente ionizada, hacer una carga negativa en los ácidos grasos en los fluidos corporales.

Los ácidos grasos que no contienen carbono-carbono dobles enlaces se denominan ácidos grasos saturados, los que contienen enlaces dobles son ácidos grasos insaturados y los ácidos grasos con múltiples sitios de insaturación se denominan ácidos grasos poliinsaturados (AGPI: siglas en Inglés = PUFA). La denominación numérica de los ácidos grasos provienen de la cantidad de átomos de carbono, seguido por el número de sitios de insaturación (por ejemplo, el ácido palmítico es un 16-carbono de ácidos grasos con insaturación y no es designado por 16:0).

Structure of palmitic acid

Ácido Palmitico

El punto de fusión de los ácidos grasos aumenta a medida que el número de átomos de carbono aumenta. Además, la introducción de sitios de insaturación en los resultados de los puntos de fusión más bajos cuando se comparan una saturado y un ácido graso insaturado del mismo número de carbonos. Los ácidos grasos saturados de menos de ocho átomos de carbono son líquidos a temperatura fisiológica, mientras que los que contienen más de diez son sólidos. Como regla general, aceites de vegetales contienen muchos ácidos grasos más insaturados y son, por tanto, líquidos a temperatura ambiente. En contraste, los aceites de origen animal contienen más ácidos grasos saturados. La geometría estérica de ácidos grasos insaturados También puede variar de modo que los grupos acilo pueden estar orientados en el mismo lado o en lados opuestos del doble enlace. Cuando los grupos acilo están ambos en el mismo lado del doble enlace que se conoce como un cis enlace, tales como es el caso del ácido oleico (18:1). Cuando los grupos acilo están en lados opuestos del enlace se denomina trans como en ácido elaídico, el trans isómero de ácido oleico.

orientación de dobles enlaces cis y trans

Orientación de cis (ácido oleico) y trans (ácido elaídico) enlaces dobles

La mayoría de los de origen natural los ácidos grasos insaturados existen en el cis-conformación. Trans ácidos grasos ocurrir en algunos alimentos y como subproductos del proceso de hidrogenación de ácidos grasos saturados para hacerlos sólidos a temperatura ambiente, como en vegetales parcialmente hidrogenados aceites. Las dietas altas en trans ácidos grasos se han asociado con un mayor riesgo de enfermedades cardiovasculares enfermedad y el desarrollo del síndrome metabólico.

El sitio de insaturación en un ácido graso se indica mediante el símbolo Δ y el número del primer carbono del doble enlace en relación con el grupo carboxílico (–COOH) carbono que ha sido designada carbono # 1. Por ejemplo, es un ácido palmitoleico 16-carbono de ácidos grasos con un sitio de insaturación entre los carbonos 9 y 10, y es designado por 16:1Δ9.

La mayoría de los ácidos grasos encontrados en el cuerpo se adquieren en la dieta. Sin embargo, la capacidad de biosíntesis de lípidos del organismo (sintasa de ácidos grasos y otros ácidos grasos se modifica enzimas) puede proporcionar el cuerpo con todos los diferentes ácidos grasos estructuras necesarias. Dos excepciones a esto son los AGPI conocido como ácido linoleico y ácido α-linolénico, contiene insaturación sitios más allá de carbonos 9 y 10 (en relación con el grupo α-COOH). Estos dos ácidos grasos no pueden ser sintetizados a partir de precursores en el cuerpo, y, por tanto, considera la ácidos grasos esenciales; esencial en el sentido de que debe proporcionarse en la dieta. Ya que las plantas son capaces de síntesis de linoleico y ácido α-linolénico, los seres humanos pueden adquirir estas grasas al consumir una variedad de plantas, o bien por ingestión de la carne de animales que han consumido estas grasas vegetales. Estos dos ácidos grasos esenciales también se denominan ácidos grasos omega. El uso de la griego omega, ω, se refiere a la final de los ácidos grasos frente a la del grupo-COOH. El ácido linoleico es un omega-6 AGPI y α-linolénico es un AGPI omega-3 (véase el cuadro a continuación). El papel de los AGPI, tales como linoleico y α-linolénico, en la síntesis de lípidos biológicamente importantes es describen brevemente a continuación y también en la Síntesis de Lípidos página, la página de Lípidos Bioactivo, y el Moduladores Lípidos Derivados de Iinflamación página.

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Ácidos Grasos Fisiológicamente Relevantes

Símbolo Numérico Nombre común y Estructura Comentarios
14:0 Ácido mirístico
Estructura del ácido mirístico
frecuentemente unido al N-terminal de proteínas asociadas a la membrana citoplasmática
16:0 Ácido Palmítico
Estructura del ácido palmítico
producto final de la síntesis de ácidos grasos en mamíferos
16:1Δ9 Ácido Palmitoleico
Estructura del ácido palmitoleico
 
18:0 Ácido Esteárico
Estructura del ácido esteárico
 
18:1Δ9 Ácido Oleico
Estructura del ácido oleico
el omega-9 en ácidos grasos monoinsaturados
18:2Δ9,12 Ácido Linoleico
Estructura del ácido linoleico
ácido graso esencial
el omega-6 ácidos grasos poliinsaturados
18:3Δ9,12,15 Ácido linolénico (ALA)
Estructura del ácido acid linolénico
ácido graso esencial
el omega-3 ácidos grasos poliinsaturados
20:4Δ5,8,11,14 Ácido araquidónico
Estructura del ácido araquidónico
el omega-6 ácidos grasos poliinsaturados
Precursor de la síntesis de eicosanoides
20:5Δ5,8,11,14,17 Ácidos eicosapentaenoic (EPA)
Structure of arachidonic acid
el omega-3 ácidos grasos poliinsaturados
enriquecido en los aceites de pescado
22:6Δ4,7,10,13,16,19 Ácidos docosahexaenoic (DHA)
Structure of arachidonic acid
el omega-3 ácidos grasos poliinsaturados
enriquecido en los aceites de pescado

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Omega-3, y 6, Ácidos Grasos Poliinsaturados (AGPI; siglas en InglésPUFA)

El término omega, lo que se refiere a los ácidos grasos, se refiere a la terminal de carbono átomo más alejado del grupo funcional de ácido carboxílico (–COOH). La designación de ácidos grasos poliinsaturados (AGPI), como omega-3 ácidos grasos, por ejemplo, define la posición de la primer sitio de insaturación en relación con el fin de que el omega de ácidos grasos. Por lo tanto, una grasos omega-3 como el ácido ácido α-linolénico (ALA), que alberga tres de carbono-carbono dobles enlaces (es decir, sitios de insaturación), tiene un sitio de insaturación entre la tercera y cuarta carbones de omega final (véase la figura en el cuadro supra). Existen tres grandes tipos de ácidos grasos omega-3 que se ingiere con los alimentos y los utilizados por el cuerpo: ALA, ácido eicosapentaenoico (EPA) y docosahexaenoico ácido (DHA). Una vez comido, el cuerpo convierte el ALA a EPA y DHA, los dos tipos de ácidos grasos omega-3 más fácilmente por el organismo y que sirven de importante precursores de los lípidos derivados moduladores de la señalización celular, la expresión de genes y procesos inflamatorios.

Es importante indicar que cuando se habla ácidos grasos omega-3, su origen alimentario es muy importante. Grasas omega-3 de las plantas, como los de aceite de semillas de lino, se enriquecen en la ALA. Como se indicó anteriormente, deberá ser de ALA convertir a la EPA (lo que requiere tres reacciones independientes) y luego la DHA (que exige reacciones y otros cuatro). Grasas omega-3 del pescado se enriquecen en EPA y DHA, por lo que no deben someterse a los complejos de conversión de medidas requiere de la ALA. Además, la conversión de ALA a EPA y DHA es ineficaz en las personas que consumen una típica dieta occidental rica en grasas animales.

La mayoría de los AGPI omega-6 que se consume en la dieta son los aceites vegetales y consisten en ácido linoleico. El ácido linoleico es convertido en ácido γ-linolénico (GLA) en el cuerpo. GLA no debe confundirse con ALA, que, como se ha señalado anteriormente, es un esencial omega-3 AGPI. GLA se convierte en ácido dihomo-γ-linolénico (DGLA) y luego a araquidónico ácido, como se muestra en la página Eicosanoides Síntesis. Debido a la limitada actividad de la Δ5-desaturasa la mayoría de el DGLA formado a partir de GLA se inserta en los fosfolípidos de membrana en la misma C-2 posición como para el ácido araquidónico. GLA puede ser ingerido de varios aceites de origen vegetal como el aceite de onagra, aceite de borraja y negro aceite de semilla de grosella.


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Estructura Básica de los Triglicéridos

Los triglicéridos están formados de un esqueleto de glicerol al que están eterificados 3 ácidos grasos.

Una típica estructura de los triglicéridos

Composición básica de un triglicérido

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Estructura Básica de los Fosfolípidos

La estructura básica de los Fosfolípidos es muy similar a la de los triglicéridos excepto que el C-3 (sn3) del esqueleto de glicerol esta esterificado al ácido fosfórico. La estructura básica de los fosfolípidos es el acido fosfatídico que resulta cuando la sustitución X en la estructura básica que se indica en la figura que sigue es un átomo de hidrogeno. Las sustituciones incluyen a la etanolamina (fosfatidiletanolamina), colina (fosfatidil colina, también llamadas lecitina), serina (fosfatidilserina), glicerol (fosfatidilglicerol), mio-inositol (fosfatidilinositol, estos compuestos pueden tener una variedad en el número de alcohol inositol que sean fosforilados generando polifosfatidilinositoles), y fosfatidilglicerol (el difosfatidilglicerol más comúnmente conocido como cardiolipinas). Vea la pagina Síntesis de Lípidos para las imágenes de varios fosfolípidos.

Estructura básica de un fosfolípido

Composición básica de un fosfolípido.
La X puede ser un número diferente de substituyentes.

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Estructura Básica de los Plasmalógenos

Los Plasmalógenos son lípidos complejos de membrana que se parecen a los Fosfolípidos, principalmente la fosfatidilcolina. La diferencia principal es que el acido graso en el C-1 (sn1) del glicerol contiene una especie alquil (–O-CH2–) o O-alquenil éter (–O-CH=CH–). Una especie básica O-alquenil éter se indica en la figura que sigue en donde –X puede ser sustituyentes como los que se encuentran en los Fosfolípidos descritos anteriormente.

Estructura de un plasmalógenos

Composición básica de O-alquenil plasmalógenos

Uno de los Plasmalógenos alquil éter más potentes es el factor de activación de plaquetas (PAF: 1-O-1'-enil-2-acetil-sn-glicero-3-fosfocolina) que es un plasmalógeno de colina en el que la posición C-2 (sn2) del glicerol esta esterificado con un grupo acetal en lugar de un acido graso de cadena larga.

El PAF funciona como un mediador de hipersensibilidad, en las reacciones inflamatorias agudas y en el shock anafiláctico. El PAF se sintetiza en respuesta a la formación de complejos antígeno-IgE en la superficie de basófilos, neutrófilos, eosinófilos, macrófagos y monocitos. La síntesis y la liberación de PAF de las células llevan a la agregación plaquetaria y a la secreción de serotonina por las plaquetas. El PAF también provoca respuestas en el hígado, corazón, músculo liso, y tejido uterino y pulmones.

Estructura del factor activador de plaquetas (PAF)

Estructura del PAF

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Estructura Básica de los Esfingolípidos

Los Esfingolípidos están compuestos de un esqueleto de esfingosina que se deriva del glicerol. La esfingosina es N-acetilada por una variedad de ácidos grasos generando una familia de moléculas que se conoce con el nombre de ceramidas. Los Esfingolípidos predominan en la vaina de mielina de las fibras nerviosas. La esfingomielina es un esfingolípido que se genera por transferencia de la fosfocolina de la fosfatidilcolina a la ceramida, por lo que la esfingomielina es una forma única de un Fosfolípido.

La otra clase importante de Esfingolípidos (además de la esfogomielina) son los glicoesfingolipidos que se generan por la sustitución de carbohidratos en el carbón sn1 del esqueleto de esfingosina a la ceramida. Hay cuatro clases principales de glicoesfingolipidos:

Cerebrosidos: tienen una sola estructura, principalmente glucosa.

Sulfatidos: esteres de acido sulfúrico de los galactocerebrosidos.

Globósidos: contienen 2 o más azucares.

Gangliósidos: similares a los globosidos excepto que también contienen acido siálico (acido N-acetilneuramínico: siglas en Inglés: NANA).

Estructura de esfinosina

Estructura de un ceramida

"n" indica cualquier acido graso puede ser N-acetilado en esta posición.

Arriba: Esfingosina
Debajo: Composición básica de una ceramida

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Michael W King PhD | © 1996–2017 themedicalbiochemistrypage.org, LLC | info @ themedicalbiochemistrypage.org

Última modificación: 6 de abril de 2015