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Introducción

Los carbohidratos son compuestos que contienen cantidades grandes de grupos hidroxilo. Los carbohidratos más simples contienen una molécula de aldehído (a estos se los llama polihidroxialdehidos) o una cetona (polihidroxicetonas). Tolos los carbohidratos pueden clasificarse como monosacáridos, oliosacáridos o polisacáradidos. Un oligosacárido está hecho por 2 a 10 unidades de monosacáridos unidas por uniones glucosídicas. Los polisacáridos son mucho más grandes y contienen cientos de unidades de unidades de monosacáridos. La presencia de los grupos hidroxilo permite a los carbohidratos interactuar con el medio acuoso y participar en la formación de uniones de hidrogeno, tanto dentro de sus cadenas como entre cadenas de polisacáridos. Derivados de carbohidratos pueden tener compuestos nitrogenados, fosfatos, y de azufre. Los carbohidratos pueden combinarse con los lípidos para formar glucolípidos o con las proteínas para formar glicoproteínas.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

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Nomenclatura de los Carbohidratos

Los carbohidratos predominantes que se encuentran en el cuerpo están relacionados estructuralmente a la aldotriosa gliceraldehido y a la cetotriosa dihidroxiacetona. Todos los carbohidratos contienen al menos un carbono asimétrico (quiral) y son por tanto activos óptimamente. Además, los carbohidratos pueden existir en una de dos conformaciones, y que están determinadas por la orientación del grupo hidroxilo en relación al carbono asimétrico que esta más alejado del carbonilo. Con pocas excepciones, los carbohidratos que tienen significado fisiológico existen en la conformación-D. Las conformaciones de imagen de espejo, llamados enantiomeros, están en la conformación-L.


Estructura gliceraldehido enantiomeros

Estructuras de los enantiomeros del gliceraldehido

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Monosacáridos

Los monosacáridos que comœnmente se encuentra en humanos se clasifican de acuerdo al nœmero de carbonos que contienen sus estructuras. Los monosacáridos más importantes contienen entre cuatro y seis carbonos.

Clasificación de los Carbohidratos

# de Carbonos Nombre de la Categoría Ejemplos relevantes
3 Triosa Gliceraldehido, dihidroxiacetona
4 Tetrosa Eritrosa
5 Pentosa Ribosa, ribulosa, xilulosa
6 Hexosa Glucosa, galactosa, manosa, fructosa
7 Heptosa Seudoheptulosa
9 Nanosa Ácido neuramínico, también llamado acido siálico

Los aldehídos y las cetonas de los carbohidratos de 5 y 6 carbonos reaccionaran espontáneamente con grupos de alcohol presentes en los carbonos de alrededor para producir hemiacetales o hemicetales intramoleculares, respectivamente. El resultado es la formación de anillos de 5 o 6 miembros. Debido a que las estructuras de anillo de 5 miembros se parecen a la molécula orgánica furán, los derivados con esta estructura se llaman furanosas. Aquellos con anillos de 6 miembros se parecen a la molécula orgánica piran y se llaman piranosas.

Tales estructuras pueden ser representadas por los diagramas Fisher o Haword. La numeración de los carbonos en los carbohidratos procede desde el carbono carbonilo, para las aldosas, o a partir del carbón más cercano al carbonil, para las cetosas.

Fischer y Haworth imágenes de proyección de α-D-glucosa

Los modelos estructurales de la glucosa. La glucosa puede existir en las formas alfa y beta de enantiómeros en solución. La estructura de cualquiera de las formas de la glucosa se representa habitualmente mediante proyección de Fischer cíclico o la proyección de Haworth cíclico.


Los anillos pueden abrirse y cerrarse, permitiendo que exista rotación alrededor del carbón que tiene el carbonilo reactante produciendo dos configuraciones distintas (a y b) de los hemiacetal y hemicetal. El carbono alrededor del cual ocurre esta rotación es el carbono anomérico y las dos formas se llaman anómeros. Los carbohidratos pueden cambiar espontáneamente entre las configuraciones a y b: un proceso conocido como muta rotación. Cuando son representados en la proyección Fischer, la configuración a coloca al hidroxilo unido al carbón anomérico hacia la derecha, hacia el anillo. Cuando son representados en la configuración Haworth, la configuración a coloca al hidroxilo hacia abajo.

Las relaciones espaciales de los átomos de las estructuras de anillo furanos y piranosa se describen más correctamente por las dos conformaciones identificadas como forma de silla y forma de bote. La forma de silla es la más estable de las dos. Los constituyentes del anillo que se proyectan sobre o debajo del plano del anillo son axiales y aquellos que se proyectan paralelas al plano son ecuatoriales. En la conformación de silla, la orientación del grupo hidroxilo en relación al carbón anomérico de la α-D-glucosa es axial y ecuatorial en la β-D-glucosa.

Silla forma de glucosa

Forma de silla de la α-D-glucosa

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Disacáridos

SucrosaLas uniones covalentes entre el hidroxilo anomérico de un azœcar cíclico y el hidroxilo de un segundo azœcar (o de otro compuesto que tenga alcohol) se llaman uniones glucosídicas, y las moléculas resultantes son los glucósidos. La unión de dos monosacáridos para formar disacáridos involucra una unión glucosídica. Varios disacáridos con importancia fisiológica incluyen la sucrosa, lactosa, y maltosa.

Sucrosa: prevalerte en el azœcar de caña y de remolacha, esta compuesta de glucosa y fructosa unidas por un α-(1,2)-β-enlace glucosídico.

Estructura de sucrosa

Sucrosa

Lactosa: se encuentra exclusivamente en la leche de mamíferos y consiste de galactosa y glucosa en una β-(1,4)-enlace glucosídico.

Estructura de la lactosa

Lactosa

Maltosa: el principal producto de degradación del almidón, esta compuesta de dos monómeros de glucosa en una α-(1,4)-enlace glucosídico.

Estructura de la maltosa

Maltosa


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Polisacáridos

La mayoría de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza ocurren en la forma de polímeros de alto peso molecular llamados polisacáridos. Los bloques monoméricos para construir los polisacáridos pueden ser muy variados; en todos los casos, de todas maneras, el monosacárido predominante que se encuentra en los polisacáridos es la D-glucosa. Cuando los polisacáridos están compuestos de un solo tipo de monosacárido, se llaman homopolisacárido. Los polisacáridos compuestos por más de un tipo de monosacáridos se llaman heteropolisacáridos.

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Glicógeno

El glicógeno es la forma más importante de almacenamiento de carbohidratos en los animales. Esta importante molécula es un homopolímero de glucosa en uniones α-(1,4); el glicógeno es también muy ramificado, con ramificaciones α-(1,6) cada 8 a 19 residuos. El glicógeno es una estructura muy compacta que resulta del enrollamiento de las cadenas de polímeros. Esta compactación permite que grandes cantidades de energía de carbonos sea almacenada en un volumen pequeño, con poco efecto en la osmolaridad celular.

Estructura de glicógeno

Sección del glicógeno indicando uniones glucosidicas α-1,4- y α-1,6

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Almidón

El almidón es la forma más importante de almacenamiento de carbohidratos en las plantas. Su estructura es idéntica a la del glicógeno, excepto por un grado mas bajo de ramificaciones (cada 20 a 30 residuos). El almidón que no se ramifica se llama amilasa; el almidón que se ramifica amilopectina.

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Michael W King PhD | © 1996–2017 themedicalbiochemistrypage.org, LLC | info @ themedicalbiochemistrypage.org

Última modificación: 18 de julio de 2016